Hydrocarbures

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Sa formule brute est de la forme : C_nH_m.

L'octane (C₈H₁₈) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (pétrole et gaz naturel principalement) et le charbon constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi source de gaz à effet de serre (la vapeur d'eau H₂O du fait des atomes d'hydrogène et le dioxyde de carbone CO₂ du fait des atomes de carbone). La quantité d'eau sur la Terre augmente donc avec la combustion des hydrocarbures.

L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis soit en gaz de synthèse, soit en éthylène et propylène^,. Les alcènes sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique, l'acide acrylique^,,, l'acrylnitrile et les polymères haute performance. Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du xylène.

Ce sont des ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du pétrole ou du gaz naturel.

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton.

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

• les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
• les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

• les hydrocarbures acycliques :
  • les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbone au plus (ex. : allènes),
  • les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : isooctane) ;
• les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
  • les hydrocarbures alicycliques (ex. : cyclohexane),
  • les hydrocarbures aromatiques (ex. : benzène).

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

• les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
• les hydrocarbures conventionnels (pétrole et gaz naturel tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
• les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
  • le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),
  • le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
  • le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,
  • les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental).

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante : C_nH_(2n+2). Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH₄.

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : C_nH_2n. S'il y en a deux : C_nH_(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : C_nH_(2(n-c)+2), « c » étant le nombre entier naturel de cycles. Dans les alcanes, le nombre de liaisons C–C est donné par n - 1 + c. Le nombre de liaisons C–H coïncide avec le nombre d'atomes d'hydrogène, donnant ainsi un nombre total de liaisons de 3n + 1 - c.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : C_nH_(2(n-i)+2), où i est le nombre entier naturel d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante : C_nH_(2(n-i-c)+2), où i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nombres magiques

Toutes les molécules d'hydrocarbure n'ont pas la même stabilité. Une étude publiée en 2022, conduite par Artem Oganov avec l’algorithme (Universal Structure Predictor: Evolutionary Xtallography), a permis d'élaborer une carte de stabilité (c'est-à-dire présentant une énergie de liaison forte) des hydrocarbures C_nH_m jusqu'à n=vingt atomes de carbone et m=trente atomes d'hydrogène. Cette carte de « nombres magiques » indique les combinaisons les plus stables à la manière des nombres magiques régissant la stabilité des isotopes en physique^,.

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones	Radical	Nombre de carbones	Radical
1	méth-	2	éth-
3	prop-	4	but-
5	pent-	6	hex-
7	hept-	8	oct-
9	non-	10	déc-
11	undéc-	12	dodéc-
13	tridéc-	14	tétradéc-
15	pentadéc-	16	hexadéc-
17	heptadéc	18	octodec-
19	nonadéc-	20	eicos-
21	heneicos-	22	docos-
23	tricos-	24	tétracos-
25	pentacos-	26	hexacos-
27	heptacos-	28	octacos-
29	nonacos-	30	triacont-
31	hentriacont-	32	dotriacont-

Préparations

• Réaction de Wurtz
• Réaction de Wolff-Kishner
• Réduction de Clemmensen

Propriétés

• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées. Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH₄) est de −160 °C et celle du pentane (C₅H₁₂) est de 36 °C.
• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont faibles.

Nom de l'hydrocarbure	Tfusion (°C)	Tébullition (°C)
Hexane	−95,3	68,7
3-Méthylhexane	−118	63
2,3-Diméthylbutane	−130	60

• La densité des hydrocarbures est variable :
  • 0,63 < d_{alcanes liquides} < 0,77 ;
  • 0,77 < d_{alcanes solides} < 0,90.

Impacts environnementaux

Dépollution

L'utilisation d'un séparateur à hydrocarbures permet de limiter les pollutions issues d'eau susceptibles de contenir des hydrocarbures en séparant ceux ci du reste des eaux avant rejet dans le milieu naturel.

Notes et références

1. (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »
2. (en) Shenglin Liu, Guoxing Xiong, Weisheng Yang et Longya Xu, « [No title found] », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 70, n^o 2,‎ 2000, p. 311–317 (DOI 10.1023/A:1010397001697, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
3. (en) Meng Ge, Xingye Chen, Yanyong Li et Jiameng Wang, « Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic propane dehydrogenation », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 130, n^o 1,‎ 1^er juin 2020, p. 241–256 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01779-8, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
4. (en) Qian Li, Gongbing Yang, Kang Wang et Xitao Wang, « Preparation of carbon-doped alumina beads and their application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the dehydrogenation of propane », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 805–817 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01753-4, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
5. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », J. Catal.,‎ 2012, p. 48-60 (lire en ligne)
6. « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », J. Catal.,‎ 2014, p. 369-385 (lire en ligne)
7. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (lire en ligne)
8. (en) Guixian Li, Chao Wu, Dong Ji et Peng Dong, « Acidity and catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts for alkylation of toluene with methanol », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 963–974 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01732-9, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
9. (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
10. (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
11. E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur cieletespace.fr, 2013(consulté le 30 octobre 2014).
12. (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto, sur pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015.
13. Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux [PDF], IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport n^o 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, p. 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », p. 16.
14. Laurent Sacco, « Le mystère de la stabilité quantique « magique » des hydrocarbures est résolu ! », sur Futura Sciences, 22 août 2022.
15. (en) Sergey V. Lepeshkin, Vladimir S. Baturin, Anastasia S. Naumova, Artem R. Oganov, « “Magic” Molecules and a New Look at Chemical Diversity of Hydrocarbons », Journal of Physical Chemistry Letters, ACS, vol. 13, n^o 32,‎ 11 août 2022, p. 7600–7606 (ISSN 1948-7185, OCLC 819373282, DOI 10.1021/ACS.JPCLETT.2C02098).

Voir aussi

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Articles connexes

• Matière première : Gaz naturel, Huile minérale, Pétrole, Alcane, Charbon
• Hydrocarbure de roche-mère
• Ressource énergétique
• IFP (France)
• Combustible fossile

Liens externes

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